La família reial britànica continua sent un tema de fascinació, especialment quan es tracta de figures tan estimades com Diana. Malgrat la seva tràgica partida, els fanàtics sovint es plantegen suposats de com hauria estat la seva vida actual. Es pregunten, també, què hauria pensat ella dels canvis recents dins de la família, sobretot respecte a Harry i Meghan.
La pregunta sobre com Diana hauria reaccionat davant la figura de Meghan Markle continua en l'aire. Especialment amb els esdeveniments que han marcat la vida del príncep Harry i la manera com ha reaccionat a ells. Ara, Richard Kay, un amic proper de Diana, ha ofert la seva opinió propera sobre la princesa de Gal·les que pot canviar la perspectiva que es té d'ella.

La impressió de Diana sobre Meghan i la tristesa pels seus fills
Segons Richard Kay, qui va conèixer bé a Diana, la princesa hauria trobat en Meghan una personalitat intrigant. "Crec que li hauria agradat la independència de Meghan i el fet que pogués oferir-li a Harry una via d'escapament", va explicar Kay. Diana, amb un fort desig d'autonomia, hauria vist en Meghan una figura amb un esperit similar, capaç de trencar les restriccions de la reialesa.
Una amiga íntima de Diana assenyala que, malgrat aquesta admiració, hauria estat "decebuda" per com es van desenvolupar les relacions entre els seus fills. "Crec que hauria admirat la decisió de Harry de mudar-se als Estats Units, però no la ruptura amb Guillem", va comentar Richard. El distanciament entre els germans hauria estat una cosa que a Diana li hauria dolgut profundament, encara que el seu suport cap a Harry mai hauria flaquejat.
Diana, com a mare, sempre va voler el millor per als seus fills i la ruptura entre ells hauria estat una cosa difícil d'acceptar. Encara que Diana probablement hauria comprès les decisions de Harry, la divisió amb Guillem hauria estat un tema sensible per a ella. La princesa sempre havia emfasitzat la importància de la família i, sens dubte, hauria volgut que els germans es reconciliessin.

Diana i el seu somni de viure als Estats Units
Richard també va recordar que Diana parlava sovint del seu desig de mudar-se als Estats Units, atreta per la llibertat que allà podria trobar. "Ella pensava que als Estats Units tindria més llibertat, una cosa que no podia aconseguir al Regne Unit", va comentar Kay. Encara que mai va poder complir aquest somni a causa dels seus fills petits, Diana sempre va veure a Amèrica una oportunitat per viure una vida menys restringida per la mirada pública.
Si bé no va poder mudar-se, Diana compartia amb Meghan un desig comú: buscar un espai on ser lliures i viure sense les restriccions de la vida reial britànica. Aquesta idea d'independència hauria estat una cosa que ambdues dones haurien compartit si haguessin tingut l'oportunitat de conèixer-se. Diana hauria considerat que Meghan era una via d'escapament per a Harry i, ambdues, podrien haver estat molt properes.